Задание №32 ЕГЭ Химия: разбор и критерии
Ответ на это задание — развёрнутое решение. В тренажёре его проверяет ИИ по официальным критериям ФИПИ, а здесь есть эталонное решение из банка.
Условие
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH₃C≡CAg → HCl X₁ → HBr (изб.) X₂ → X₁ → H₂O, Hg²⁺ ацетон → H₂,кат,t ° X₃
При написании уравнений реакции используйте структурные формулы органических веществ.
Подсказки — как подойти к решению
- Начни с определения первого продукта: серебряную соль из схемы обрабатывают кислотой, и получается алкин, который затем присоединяет бромоводород в избытке — здесь работает правило Марковникова.
- Дальше на шаге возврата нужен спиртовой раствор щёлочи при нагревании, а не водный, иначе вместо алкина получится кетон; и не забудь, что все органические вещества записывают структурными формулами.
Решение
Элементы ответа.
Напишем уравнения реакций, соответствующие схеме превращений.
1. CH₃ ≡ C≡CAg + HCl → CH₃ ≡ C≡CH + AgCl.
2. CH₃ ≡ C≡CH + 2HBr → CH₃ ≡ CBr₂ ≡ CH₃.
3. CH₃ ≡ CBr₂ ≡ CH₃ + 2KOH (спирт.) → t ° CH₃ ≡ C≡CH + 2KBr + 2H₂O.
4. CH₃ ≡ C≡CH + H₂O → Hg²⁺ (CH₃)₂CO.
5. (CH₃)₂CO + H₂ → кат., t ° (CH₃)₂CH ≡ OH.
Критерии оценивания ФИПИ
| Критерий (до 5 баллов) | Балл |
|---|---|
| Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы | 5 |
| Правильно записаны 4 уравнения реакций | 4 |
| Правильно записаны 3 уравнения реакций | 3 |
| Правильно записаны 2 уравнения реакций | 2 |
| Правильно записано 1 уравнение реакции | 1 |
| Все элементы ответа записаны неверно | 0 |
| Максимальный балл | 5 |
Типичные ошибки
- Частая ошибка — взять водный раствор щёлочи вместо спиртового на стадии возврата к алкину и записать органические вещества брутто-формулами. Сверяй условия над стрелками, помни о правиле Марковникова и используй структурные формулы.
В тренажёре: подсказки по шагам, разбор твоей ошибки ИИ-репетитором (он не даёт готовый ответ), повторение ошибок по интервалам и общий прогресс. Все задания №32 по химии · Разбор темы №32 с нуля