№10. Классификация органических веществ: класс по названию, формуле и строению

Классифицируют органические вещества по двум признакам. Первый — углеродный скелет: открытая цепь, замкнутый цикл или ароматическое кольцо. Второй — функциональная группа, то есть группа атомов, которая определяет химические свойства. Именно сочетание этих двух признаков и даёт класс: этан — алкан, этен — алкен, этанол — спирт, этаналь — альдегид, этановая кислота — карбоновая кислота.

Начнём с углеводородов, то есть веществ из углерода и водорода. Если все связи одинарные, это алканы с общей формулой CnH2n+2. Одна двойная связь даёт алкены CnH2n, причём такую же формулу имеют циклоалканы. Тройная связь или две двойные связи дают формулу CnH2n−2 — это алкины и алкадиены. Бензольное кольцо даёт арены с формулой CnH2n−6. Обрати внимание: один и тот же состав отвечает нескольким классам, это межклассовая изомерия.

CnH2n+2 — алканы · CnH2n — алкены и циклоалканы · CnH2n−2 — алкины и алкадиены · CnH2n−6 — арены

Как определять класс по названию. Читай название по частям: корень указывает на углеродный скелет, суффикс — на класс, приставки — на заместители. Например, 3-метилбутаналь: корень «бутан» означает четыре атома углерода в главной цепи, суффикс -аль — альдегидную группу, приставка 3-метил — заместитель у третьего атома. А вот 2-метилпропанол-2 — уже спирт, потому что суффикс -ол. Цифра после суффикса говорит только о положении группы, а не о классе.

Тривиальные названия приходится помнить отдельно, потому что суффикса в них нет: глицин, аланин, фенилаланин — аминокислоты; толуол (метилбензол) — арен; стирол (винилбензол) — тоже арен, хотя в боковой цепи есть двойная связь; анилин — ароматический амин; рибоза и глюкоза — углеводы; дифенилметан — углеводород, потому что в нём только углерод и водород.

• Шаг 1. Есть название — разбери его на корень, суффикс и приставки. Суффикс сразу называет класс: -ан, -ен, -ин, -ол, -аль, -он, -овая кислота.
• Шаг 2. Есть брутто-формула — сравни её с общими формулами классов. Состав CnH2nO2 одинаково подходит и кислоте, и сложному эфиру, поэтому одного состава мало.
• Шаг 3. Есть структурная запись — найди функциональную группу: OH у насыщенного углерода, CHO, COOH, COO, NH2. Именно она определяет класс.
• Шаг 4. Проверь, нет ли в молекуле вторых групп: сочетание NH2 и COOH делает вещество аминокислотой, а не простым амином.
• Шаг 5. Для тривиального названия вспомни строение вещества, а не звучание слова: суффикс -оза всегда означает сахар.
• Шаг 6. Сопоставь вещество с нужным номером класса и запиши цифры в порядке А, Б, В — номер может повторяться, если два вещества одного класса.

Типичные ошибки. 1) Определяют класс по брутто-формуле там, где нужна функциональная группа: глицин и нитроэтан имеют одну и ту же формулу C2H5NO2, но это разные классы. 2) Путают спирты и простые эфиры: у спирта OH связана с одним радикалом, у эфира кислород соединяет два радикала. 3) Считают стирол спиртом или алкеном только из-за двойной связи в боковой цепи — бензольное кольцо делает его ареном. 4) Записывают фенилаланин или глицин как простые амины, забывая карбоксильную группу. 5) Не видят, что формула CnH2n отвечает не только алкенам, но и циклоалканам, и выбирают единственный класс там, где подходят два. 6) Забывают, что сложные эфиры и карбоновые кислоты с одинаковым числом атомов углерода имеют одну общую формулу CnH2nO2.

Проверь себя

1. Почему по брутто-формуле C2H5NO2 нельзя однозначно назвать класс вещества?
2. Чем отличается спирт от простого эфира при одинаковой общей формуле?
3. К какому классу относится стирол и почему двойная связь в боковой цепи не делает его алкеном?
4. Какие две группы должны одновременно присутствовать в молекуле, чтобы вещество считалось аминокислотой?
5. Какие классы отвечают общей формуле CnH2n и как отличить их по строению?

Показательные решения