№25. Химия в жизни: полимеры и материалы
Задание №25 — соответствие между мономером и полимером или между веществом и его применением. Здесь проверяют, различаешь ли ты полимеризацию и поликонденсацию, узнаёшь ли по названию мономера будущий полимер и помнишь ли, где применяют пластмассы, каучуки, волокна, удобрения и средства бытовой химии. Балл теряют из-за названий: тефлон, капрон и лавсан — торговые имена, по которым не всегда видно исходное вещество.
Разберём, что именно спрашивают. В задании четыре позиции А, Б, В, Г и пять пронумерованных вариантов: либо названия полимеров, либо области применения веществ. Нужно поставить каждой букве одну цифру. Ход решения всегда один: определить класс исходного вещества, вспомнить способ получения высокомолекулярного соединения и только потом выбирать вариант из списка.
Полимер — это вещество, молекула которого состоит из множества одинаковых повторяющихся фрагментов. Исходную небольшую молекулу называют мономером, а повторяющийся фрагмент цепи — звеном. Звено отличается от мономера только тем, что в нём раскрылись кратные связи, поэтому состав у них совпадает. Есть два способа собрать цепь. Полимеризация — соединение мономеров по кратным связям, при этом никакие атомы не отщепляются: из n молекул этилена получается одна макромолекула полиэтилена. Поликонденсация — соединение мономеров, при котором отщепляется маленькая молекула, чаще всего вода; так получают капрон, лавсан и фенолформальдегидные смолы.
n CH2=CH2 → (−CH2−CH2−)n (kat., t, p) — полимеризация
n H2N−(CH2)5−COOH → (−HN−(CH2)5−CO−)n + n H2O — поликонденсация
Запомни главный признак: если в мономере есть двойная или тройная связь, полимер получают полимеризацией, и в названии появляется приставка «поли» к названию мономера: этилен — полиэтилен, пропилен — полипропилен, винилхлорид (хлорэтилен) — поливинилхлорид, стирол (винилбензол) — полистирол. Если кратных связей нет, а есть две функциональные группы, например карбоксильная и амино- или гидроксильная, идёт поликонденсация: капролактам даёт капрон, терефталевая кислота с этиленгликолем — полиэтилентерефталат. Исключения, которые надо помнить отдельно: тефлон — торговое название политетрафторэтилена, его мономер тетрафторэтилен CF2=CF2, а полиацетилен получают из ацетилена HC≡CH.
| Мономер | Полимер | Способ получения | Где применяют |
|---|---|---|---|
| Этилен CH2=CH2 | Полиэтилен | полимеризация | плёнки, пакеты, трубы, изоляция |
| Пропилен CH2=CH−CH3 | Полипропилен | полимеризация | ковры, посуда, упаковка, волокна |
| Хлорэтилен CH2=CHCl | Поливинилхлорид (ПВХ) | полимеризация | линолеум, изоляция, профили окон |
| Стирол C6H5−CH=CH2 | Полистирол | полимеризация | пенопласт, корпуса приборов, упаковка |
| Тетрафторэтилен CF2=CF2 | Тефлон | полимеризация | антипригарные покрытия, химически стойкие детали |
| Изопрен, бутадиен | Каучук, затем резина | полимеризация | шины, шланги, уплотнители, обувь |
| Капролактам | Капрон | поликонденсация с раскрытием цикла | прочные волокна, корд, сети, ткани |
| Терефталевая кислота и этиленгликоль | Полиэтилентерефталат (лавсан) | поликонденсация | волокна, бутылки, плёнки |
| Ацетилен HC≡CH | Полиацетилен | полимеризация | проводящие полимеры, датчики |
| Что дано в задании | Что ищем | Опорное правило |
|---|---|---|
| Название мономера | Название полимера | полимер = «поли» + название мономера; тефлон и капрон — исключения, их узнают отдельно |
| Класс мономера | Способ получения | есть кратная связь — полимеризация; две функциональные группы — поликонденсация с отщеплением воды |
| Название вещества | Область применения | вспомни, какое свойство вещества используют: прочность, эластичность, растворимость, питательность |
Отдельно держи в голове второй смысловой блок задания — применение. Пластмассы (полиэтилен, ПВХ, полистирол) идут на тару, трубы, изоляцию, линолеум; каучук после вулканизации превращается в резину и работает в шинах; волокна делятся на искусственные, полученные из природных полимеров (вискоза, ацетатное волокно), и синтетические (капрон, лавсан, нитрон). Удобрения узнают по составу: аммиачная селитра NH4NO3 и мочевина дают растениям азот, суперфосфат Ca(H2PO4)2 — фосфор, хлорид калия KCl — калий. Бытовая химия — это мыло и стиральные порошки, работающие как поверхностно-активные вещества, а также сода NaHCO3, уксусная кислота, аммиак и отбеливатели.
- Шаг 1. Выпиши название каждого вещества из левой колонки и определи его класс: непредельный углеводород, диен, галогеналкен, лактам, двухосновная кислота, неорганическая соль.
- Шаг 2. Посмотри, есть ли в молекуле кратная связь. Есть — полимер получают полимеризацией, и звено содержит все атомы мономера.
- Шаг 3. Кратной связи нет, зато есть две функциональные группы — ищи поликонденсацию: при сборке цепи отщепляется вода, поэтому звено легче мономера.
- Шаг 4. Вспомни название полимера: обычно это приставка «поли» плюс название мономера; исключения (тефлон, капрон, лавсан) проверяй по составу мономера.
- Шаг 5. Сначала расставь однозначные пары — этилен и полиэтилен, винилхлорид и ПВХ, тетрафторэтилен и тефлон, — они отсекают лишние варианты.
- Шаг 6. Запиши цифры в порядке А, Б, В, Г и проверь последнюю позицию: она должна закрывать вариант, который нигде больше не использован.
Типичные ошибки. 1) Путают полимеризацию и поликонденсацию и приписывают этилену отщепление воды. 2) Считают мономером звено: у поливинилхлорида звено −CH2−CHCl−, а мономер CH2=CHCl. 3) Не узнают тефлон — торговое название политетрафторэтилена, мономер у него тетрафторэтилен CF2=CF2. 4) Приписывают каучуку мономер этилен, хотя эластичность дают диены: изопрен и бутадиен. 5) Смешивают пластмассы и волокна: капрон и лавсан — волокнообразующие полимеры, а полиэтилен и ПВХ — материалы для изделий. 6) В задании на применение выбирают вариант наугад, не проверив, подходит ли он веществу по всем признакам.
Проверь себя
- Чем поликонденсация отличается от полимеризации и какое вещество чаще всего отщепляется при поликонденсации?
- Что такое мономер и звено и почему у поливинилхлорида звено не совпадает с мономером по записи?
- Почему из тетрафторэтилена получают тефлон, а не «политетрафторэтилен» под своим вторым названием, и как не перепутать эти названия в задании?
- Какие мономеры дают эластичные каучуки и почему именно диены, а не алкены, используют для шин?
- Как по формуле удобрения понять, какой элемент питания оно даёт растению, и почему избыток удобрений опасен?
Показательные решения
- Даны четыре мономера — хлорэтилен, этилен, пропен и винилбензол — и пять названий полимеров. Нужно каждому мономеру поставить в соответствие полимер, который из него получают.
- Смотрим на строение: у всех четырёх мономеров есть двойная связь, значит все полимеры получают полимеризацией, а звено сохраняет состав мономера. Остаётся узнать каждое название.
- Хлорэтилен CH2=CHCl — это винилхлорид, из него получают поливинилхлорид, вариант 1. Приставка «поли» присоединяется к названию мономера, а хлор остаётся в звене.
- Этилен CH2=CH2 даёт полиэтилен, вариант 3: цепь состоит из звеньев −CH2−CH2−.
- Пропен CH2=CH−CH3 даёт полипропилен, вариант 2: в звене остаётся метильная группа, которая была при двойной связи.
- Винилбензол C6H5−CH=CH2 — второе название стирола, из него получают полистирол, вариант 4.
- Проверяем: каждая цифра использована один раз, а порядок букв сохранён. Ответ: 1324.
Ответ: 1324
Официальное решение из банка ФИПИ
Установим соответствие. A) Хлорэтилен является мономером при получении поливинилхлорида (1). Б) Этилен является мономером при получении полиэтилена (3). В) Пропен является мономером при получении полипропилена (2). Г) Винилбензол является мономером при получении полистирола (4). Ответ: 1324.
- Даны бутадиен, пропен, капролактам и терефталевая кислота, а среди вариантов — каучук, полипропилен, капрон и полиэтилентерефталат. Нужно установить соответствие между мономером и полимером.
- Сразу делим мономеры на две группы. Бутадиен и пропен — углеводороды с кратными связями, они полимеризуются. Капролактам и терефталевая кислота дают полимеры в реакции поликонденсации.
- Бутадиен CH2=CH−CH=CH2 — диен с двумя двойными связями. При полимеризации получается эластичная цепь каучука, вариант 5.
- Пропен — обычный алкен, из него получают полипропилен, вариант 1; способ тот же, что и у полиэтилена.
- Капролактам — циклический амид. При поликонденсации его цикл раскрывается и отщепляется вода, а цепь содержит амидные связи; получается капрон, вариант 4.
- Терефталевая кислота — двухосновная кислота. Вместе с этиленгликолем она образует сложный полиэфир полиэтилентерефталат, вариант 3: на каждую связь уходит молекула воды.
- Проверка: у каждого полимера мономер указан верно, все цифры использованы по одному разу. Ответ: 5143.
Ответ: 5143
Официальное решение из банка ФИПИ
Установим соответствие. A) Бутадиен является мономером при получении каучука (5). Б) Пропен является мономером при получении полипропилена (1). В) Капролактам является мономером при получении капрона (4). Г) Терефталевая кислота является мономером при получении полиэтилентерефталата (3). Ответ: 5143.
- Даны пропилен, тетрафторэтилен, этилен и винилбензол. Среди вариантов — полипропилен, тефлон, полиэтилен и поливинилбензол. Ищем пару «мономер — полимер».
- Идём от простых позиций. Пропилен CH2=CH−CH3 даёт полипропилен: название собирается механически, вариант 1.
- Этилен CH2=CH2 даёт полиэтилен, вариант 2 — это самая узнаваемая пара задания.
- Винилбензол — это стирол; от названия «винилбензол» образуется поливинилбензол, вариант 3. Здесь работает то же правило приставки «поли».
- Тетрафторэтилен CF2=CF2 — мономер с четырьмя атомами фтора. Полимер из него называют тефлоном, это торговое название, вариант 5.
- Проверяем порядок: А — 1, Б — 5, В — 2, Г — 3. Ответ: 1523.
Ответ: 1523
Официальное решение из банка ФИПИ
Установим соответствие. А) Пропилен является мономером при получении полипропилена (1). Б) Тетрафторэтилен является мономером при получении тефлона (5). В) Этилен является мономером при получении полиэтилена (2). Г) Винилбензол является мономером при получении поливинилбензола (3). Ответ: 1523.