№33. Формула органического вещества: вывод по долям и продуктам сгорания
Задание №33 — расчёт, в котором нужно вывести молекулярную формулу органического вещества, а затем по химическим свойствам выбрать его структурную формулу. Считать нужно строго по шагам: количество вещества каждого элемента, простейшая формула, молярная масса, и только потом строение.
Сначала о том, что вообще требуется. Условие даёт либо массовые доли элементов, либо продукты сгорания (объём углекислого газа, массу воды, объём азота), либо данные реакции с известным реагентом. В любом случае цель одна — найти число атомов каждого элемента в молекуле. Общий приём: перевести всё, что дано, в количества вещества (моли), а затем найти их отношение. Моли — универсальный язык химии, всё остальное производное.
ω(элемента) = m(элемента) / m(вещества) · 100 %, откуда m(элемента) = ω · m(вещества)
CxHy + O2 → xCO2 + (y/2)H2O — из уравнения видно, откуда берутся атомы
n = m/M, n = V/22,4 для газов, n(H) = 2 · n(H2O), n(C) = n(CO2)
M = D(H2) · 2, M = D(возд.) · 29, M = D(N2) · 28, M = D(Ar) · 40
Молярную массу находят одним из двух способов. Если даны массовые доли, сначала получают простейшую формулу, а потом сравнивают её молярную массу с истинной. Если дана плотность паров по какому-то газу, молярная масса находится сразу: относительная плотность показывает, во сколько раз вещество тяжелее газа сравнения. И почти всегда полезно проверить, входит ли в состав кислород: сумма масс углерода, водорода и азота сравнивается с массой навески, и если она меньше, разность приходится на кислород.
n(C) : n(H) : n(O) = x : y : z, затем умножаем отношение до целых чисел
Последний этап — строение. По критериям оценивания одной молекулярной формулы мало: нужно записать структурную формулу, которая отражает порядок связей и расположение функциональных групп. Подсказкой служат химические свойства из условия: вещество реагирует с гидрокарбонатом натрия — значит есть карбоксильная группа; даёт реакцию серебряного зеркала — альдегидная; вступает в реакцию этерификации — спирт или кислота; при гидролизе щёлочью даёт соль и спирт — сложный эфир.
| Что дано в условии | Как перевести в количество | Что получаем |
|---|---|---|
| массовая доля элемента | m(элемента) = ω · m(вещества), затем n = m/M | число моль атомов этого элемента |
| объём CO2 (н. у.) | n = V/22,4 | n(C) равно количеству CO2 |
| масса воды | n = m/18 | n(H) в два раза больше количества воды |
| объём азота | n = V/22,4 | n(N) в два раза больше количества N2 |
| масса хлороводорода | n = m/36,5 | часть водорода уходит в HCl, её тоже учитываем |
| плотность по газу D | M = D · M(газа сравнения) | молярная масса вещества |
| сумма масс элементов меньше навески | вычитание масс | в веществе есть кислород |
- Шаг 1. Выпиши, что дано, и приведи всё к молям: массу дели на молярную массу, объём газа — на 22,4 л/моль.
- Шаг 2. Найди количество атомов каждого элемента: n(C) равно количеству CO2, n(H) — удвоенному количеству воды, n(N) — удвоенному количеству азота.
- Шаг 3. Проверь наличие кислорода: сложи массы найденных элементов и сравни с массой навески.
- Шаг 4. Найди отношение количеств и приведи его к целым числам — это простейшая формула.
- Шаг 5. Найди молярную массу: по плотности газа или по данным реакции, и раздели её на массу простейшей формулы.
- Шаг 6. Запиши молекулярную формулу, а по химическим свойствам из условия выбери структурную.
- Шаг 7. Допиши уравнение реакции, о которой говорится в условии, и только после этого оформляй ответ с единицами измерения.
Типичные ошибки. 1) Забывают водород в воде удвоить: n(H) = 2n(H2O), а не n(H2O). 2) Не проверяют кислород по разности масс и «теряют» атомы, которых в навеске не было. 3) Считают молярную массу воды или газа по 22,4: объём переводят через 22,4, а массу — через молярную массу. 4) Считают относительную плотность умножением на молярную массу водорода вместо газа сравнения: по аргону нужно умножать на 40, по воздуху — на 29. 5) Останавливаются на простейшей формуле и не сравнивают её массу с истинной молярной массой. 6) Забывают структурную формулу и уравнение реакции: по критериям это отдельные элементы ответа, без них балл снижают.
Проверь себя
- Почему n(H) вдвое больше n(H2O), а n(C) равно n(CO2)?
- Что изменится, если в условии дана плотность по воздуху, а не по аргону?
- Как понять, что в веществе есть кислород, если в условии о нём не сказано ни слова?
- Зачем после молекулярной формулы искать ещё и структурную, если в ответе просят формулу вещества?
- Как проверить правильность ответа, если получилась дробная молярная масса простейшей формулы?
Показательные решения
- Дано: при сгорании углеводорода получено 33,6 л углекислого газа (н. у.) и 27 г воды, плотность паров по аргону равна 1,05. Ищем молекулярную формулу.
- Находим молярную массу: M = D(Ar) · M(Ar) = 1,05 · 40 = 42 г/моль.
- Считаем количества: n(CO2) = 33,6/22,4 = 1,5 моль, значит n(C) = 1,5 моль; n(H2O) = 27/18 = 1,5 моль, значит n(H) = 2 · 1,5 = 3 моль.
- Отношение n(C) : n(H) = 1,5 : 3 = 1 : 2, простейшая формула CH2 с молярной массой 14 г/моль.
- Делим истинную молярную массу на массу простейшей формулы: 42/14 = 3, значит все индексы умножаем на три.
- Получаем молекулярную формулу C3H6 — это пропен или циклопропан, поэтому по свойствам из условия выбираем структурную формулу.
- Ответ: C3H6.
Ответ: Составим схему реакции и определим молярную массу углеводорода: СxHv + ?O₂ = xCO₂ + (v)/(2) H₂O, M = 40 · 1,05 = 42 г/моль. Определим количество веществ углерода и водорода: n (CO₂) = 33,6 / 22,4 = 1,5 моль, n (C) = 1,5 моль, n (H₂O) = 27 / 18 = 1,5 моль, n (H) = 3 моль. Найдем молекулярную формулу углеводорода. n (C): n (H) = 1,5: 3 = 1: 2, то есть простейшая формула CH₂. M (CH₂) = 14 г/моль. Сравним с молярной массой: 42 / 14 = 3. Истинная молекулярная формула — C₃H₆.
Официальное решение из банка ФИПИ
Составим схему реакции и определим молярную массу углеводорода: СxHv + ?O₂ = xCO₂ + (v)/(2) H₂O, M = 40 · 1,05 = 42 г/моль. Определим количество веществ углерода и водорода: n (CO₂) = 33,6 / 22,4 = 1,5 моль, n (C) = 1,5 моль, n (H₂O) = 27 / 18 = 1,5 моль, n (H) = 3 моль. Найдем молекулярную формулу углеводорода. n (C): n (H) = 1,5: 3 = 1: 2, то есть простейшая формула CH₂. M (CH₂) = 14 г/моль. Сравним с молярной массой: 42 / 14 = 3. Истинная молекулярная формула — C₃H₆.
- Дано: 22 г предельной одноосновной кислоты прореагировали с гидрокарбонатом натрия, выделилось 5,6 л углекислого газа (н. у.). Нужно установить формулу кислоты.
- Записываем уравнение в общем виде: CnH2n+1COOH + NaHCO3 → CnH2n+1COONa + H2O + CO2↑.
- Из уравнения количества кислоты и газа равны. Считаем газ: n(CO2) = 5,6/22,4 = 0,25 моль, значит и кислоты 0,25 моль.
- Находим молярную массу кислоты: M = m/n = 22/0,25 = 88 г/моль.
- Выражаем молярную массу через n: M = 12n + 2n + 1 + 45 = 14n + 46. Приравниваем: 14n + 46 = 88, откуда n = 3.
- Формула кислоты C3H7COOH; по критериям дописываем структурную формулу и уравнение реакции с гидрокарбонатом.
- Ответ: C3H7COOH.
Ответ: Составим уравнение реакции в общем виде и определим количество вещества углекислого газа: CnH₂n + 1COOH + NaHCO₃ = CnH₂n + 1COONa + H₂O + CO₂ ↑, n (CO₂) = 5,6 / 22,4 = 0,25 моль. Рассчитаем молярную массу кислоты: n (CO₂) = n (CnH₂n + 1COOH) = 0,25 моль, M (CnH₂n + 1COOH) = 22 / 0,25 = 88 (г/моль). Установим молекулярную формулу кислоты. M (CnH₂n + 1COOH) = 12n + 2n + 1 + 45 = 88 (г/моль). 14n + 46 = 88. n = 3. Молекулярная формула кислоты — С₃H₇COOH.
Официальное решение из банка ФИПИ
Составим уравнение реакции в общем виде и определим количество вещества углекислого газа: CnH₂n + 1COOH + NaHCO₃ = CnH₂n + 1COONa + H₂O + CO₂ ↑, n (CO₂) = 5,6 / 22,4 = 0,25 моль. Рассчитаем молярную массу кислоты: n (CO₂) = n (CnH₂n + 1COOH) = 0,25 моль, M (CnH₂n + 1COOH) = 22 / 0,25 = 88 (г/моль). Установим молекулярную формулу кислоты. M (CnH₂n + 1COOH) = 12n + 2n + 1 + 45 = 88 (г/моль). 14n + 46 = 88. n = 3. Молекулярная формула кислоты — С₃H₇COOH.
- Дано: навеска 0,45 г, при сгорании 0,448 л CO2, 0,63 г воды и 0,112 л азота, плотность паров по азоту 1,607. Ищем формулу.
- Молярная масса: M = 1,607 · 28 = 45 г/моль.
- Количества элементов: n(C) = 0,448/22,4 = 0,02 моль; n(H) = 2 · 0,63/18 = 0,07 моль; n(N) = 2 · 0,112/22,4 = 0,01 моль.
- Проверяем кислород: 0,02 · 12 = 0,24 г углерода, 0,07 · 1 = 0,07 г водорода, 0,01 · 14 = 0,14 г азота. В сумме 0,45 г, то есть ровно масса навески — кислорода в веществе нет.
- Отношение 0,02 : 0,07 : 0,01 = 2 : 7 : 1, простейшая формула C2H7N с молярной массой 45 г/моль.
- Масса простейшей формулы совпала с найденной молярной массой, значит истинная формула C2H7N, а этому составу отвечает этиламин CH3CH2NH2.
- Ответ: C2H7N.
Ответ: Составим схему реакции и определим молярную массу органического вещества: СxHyOzNw + O₂ = xCO₂ + (y/2) H₂O + (w/2) N₂, M = 1,607 · 28 = 45 г/моль. Определим количество вещества углерода, водорода и азота в веществе и сделаем вывод об осутствии кислорода: n (C) = n (CO₂) = 0,448 / 22,4 = 0,02 моль, n (H) = 2n (H₂O) = 2 · 0,63 / 18 = 0,07 моль, n (N) = 2n (N₂) = 2 · 0,112 / 22,4 = 0,01 моль. Так как сумма масс элементов углерода, водорода и азота (0,24 + 0,07 + 0,14) равна массе навески вещества (0,45), то кислород в веществе отсутствует. Определим молекулярную формулу вещества: n (C): n (H): n (N) = 0,02: 0,07: 0,01 = 2: 7: 1. Простейшая формула: C₂H₇N. Проверка по молярной массе показывает, что простейшая формула C₂H₇N соответствует истинной молекулярной формуле C₂H₇N.
Официальное решение из банка ФИПИ
Составим схему реакции и определим молярную массу органического вещества: СxHyOzNw + O₂ = xCO₂ + (y/2) H₂O + (w/2) N₂, M = 1,607 · 28 = 45 г/моль. Определим количество вещества углерода, водорода и азота в веществе и сделаем вывод об осутствии кислорода: n (C) = n (CO₂) = 0,448 / 22,4 = 0,02 моль, n (H) = 2n (H₂O) = 2 · 0,63 / 18 = 0,07 моль, n (N) = 2n (N₂) = 2 · 0,112 / 22,4 = 0,01 моль. Так как сумма масс элементов углерода, водорода и азота (0,24 + 0,07 + 0,14) равна массе навески вещества (0,45), то кислород в веществе отсутствует. Определим молекулярную формулу вещества: n (C): n (H): n (N) = 0,02: 0,07: 0,01 = 2: 7: 1. Простейшая формула: C₂H₇N. Проверка по молярной массе показывает, что простейшая формула C₂H₇N соответствует истинной молекулярной формуле C₂H₇N.