Задание №14 ЕГЭ Химия с ответом и решением
Ответ: 3246
Условие
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) бензол и хлор (AlCl₃);
Б) циклопропан и водород;
В) бензол и хлор (УФ);
Г) толуол и водород.
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) пропен;
2) пропан;
3) хлорбензол;
4) гексахлорциклогексан;
5) ксилол;
6) метилциклогексан.
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
| A | Б | В | Г |
|---|
Подсказки — как подойти к решению
- Смотри на условия: катализатор хлорид алюминия ведёт реакцию по пути замещения в кольце, а ультрафиолетовое освещение вызывает присоединение с разрушением ароматической системы.
- Малый напряжённый цикл при гидрировании раскрывается, превращаясь в предельный углеводород с той же цепью из трёх атомов углерода.
- Гидрирование ароматического кольца присоединяет водород ко всем атомам цикла, поэтому продукт содержит насыщенное кольцо и сохранённый боковой радикал.
Решение
Установим соответствие.
А) Бензол с хлором при наличии катализатора (AlCl3) вступают в реакцию электрофильного замещения:
C₆H₆ + Cl₂ → AlCl₃ C₆H₅Cl + HCl.
Таким образом, букве А соответствует цифра 3 (хлорбензол).
Б) Циклопропан с водородом вступают в реакцию соединения:
C₃H₆ + H₂ → C₃H₈.
Таким образом, букве Б соответствует цифра 2 (пропан).
В) Бензол с хлором под действием УФ-излучения вступают в реакцию присоединения, с разрушением ароматической структуры:
C₆H₆ + 3Cl₂ → hν C₆H₆Cl₆.
Таким образом, букве В соответствует цифра 4 (гексахлорциклогексан).
Г) Толуол и водород в присутствии катализатора вступают в реакцию присоединения (гидрирования):
C₆H₅ − − CH₃ + 3H₂ → кат. C₆H₁₁ − − CH₃.
Таким образом, букве Г соответствует цифра 6 (метилциклогексан).
Ответ: 3246.
Типичные ошибки
- Ученик считает, что освещение лишь ускоряет обычное замещение, и записывает для бензола с хлором на свету продукт замещения вместо продукта присоединения.
- Ученик путает гидрирование кольца с алкилированием и выбирает продукт с дополнительной метильной группой в кольце, тогда как водород насыщает само кольцо.
В тренажёре: подсказки по шагам, разбор твоей ошибки ИИ-репетитором (он не даёт готовый ответ), повторение ошибок по интервалам и общий прогресс. Все задания №14 по химии · Разбор темы №14 с нуля