Задание №14 ЕГЭ Химия с ответом и решением
Ответ: 3524
Условие
Установите соответствие между реагирующими веществами и механизмом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) толуол + хлор (в присутствии AlCl₃);
Б) пропен + хлор (500 °);
В) 2-хлорпентан + гидроксид калия (спиртовой раствор);
Г) пропин + вода (в присутствии Hg²⁺, H⁺).
МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ
1) нуклеофильное замещение;
2) элиминирование;
3) электрофильное замещение;
4) электрофильное присоединение;
5) радикальное замещение;
6) радикальное присоединение.
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
| А | Б | В | Г |
|---|
Подсказки — как подойти к решению
- Для каждой схемы определи, какая частица атакует субстрат — заряженная или нейтральная с неспаренным электроном, — и куда направлена атака: в кольцо, в боковую цепь или по кратной связи.
- Сравни условия двух реакций с хлором: катализатор хлорид алюминия направляет процесс в ароматическое кольцо, а высокая температура без катализатора переводит его в боковую цепь.
- Спиртовой раствор щёлочи действует иначе, чем водный: он отщепляет галогеноводород и приводит к образованию кратной связи, а гидратация алкина идёт через присоединение с последующей перегруппировкой.
Решение
А) Толуол реагирует с хлором в присутствии хлорида алюминия по механизму электрофильного замещения (3).
Б) Пропен реагирует с хлором при нагревании по механизму радикального замещения (5).
В) 2-Хлорпентан реагирует со спиртовым раствором щелочи по механизму элиминирования (2).
Г) Пропин реагирует с водой в кислой среде в присутствии ионов ртути по механизму электрофильного присоединения (4).
Ответ: 3524.
Типичные ошибки
- Ученик автоматически выбирает присоединение, как только видит кратную связь, и не проверяет, что высокая температура переводит процесс в замещение водорода у соседнего с двойной связью атома углерода.
- Спиртовой раствор щёлочи спутан с водным: ученик выбирает замену галогена на гидроксильную группу, тогда как в спирте щёлочь вызывает отщепление галогеноводорода.
В тренажёре: подсказки по шагам, разбор твоей ошибки ИИ-репетитором (он не даёт готовый ответ), повторение ошибок по интервалам и общий прогресс. Все задания №14 по химии · Разбор темы №14 с нуля