Задание №14 ЕГЭ Химия с ответом и решением
Ответ: 4215
Условие
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) пропен и вода;
Б) этин и водород (изб.);
В) пропин и вода;
Г) циклопропан и хлор (при t°С).
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) пропанон;
2) этан;
3) пропанол-1;
4) пропанол-2;
5) 1,3-дихлорпропан;
6) хлорциклопропан.
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
| A | Б | В | Г |
|---|
Подсказки — как подойти к решению
- Помни правило Марковникова: при гидратации водород идёт к более гидрогенизированному атому углерода кратной связи. У алкина это приводит к енолу, который превращается в кетон, а не в альдегид.
- Не переноси на циклопропан поведение предельных углеводородов: напряжённый малый цикл при нагревании с галогеном раскрывается, и атомы галогена присоединяются по разорванной связи, а не замещают водород.
Решение
Установим соответствие.
А) Пропен и вода вступают в реакцию электрофильного присоединения. Реакция протекает по правилу Марковникова:
CH₃ − CH=CH₂ + H₂O → H + CH₃ − CHOH − CH₃.
Таким образом, условию под буквой А соответствует ответ под цифрой 4 (пропанол-2).
Б) Этин и избыток водорода вступают в реакцию присоединения с образованием этана:
НC≡CH + 2H₂ → кат. CH₃ − CH₃.
Таким образом, условию под буквой Б соответствует ответ под цифрой 2 (этан).
B) Пропин и вода вступают в реакцию присоединения, с образованием ацетона (пропанона):
CH₃ − − C≡CH + H₂O → Hg²⁺ CH₃ − CO − CH₃.
Таким образом, условию под буквой В соответствует ответ под цифрой 1 (пропанон).
Г) Циклопропан и хлор при нагревании вступают в реакцию присоединения с разрывом цикла:
C₃H₆ + Cl₂ → Cl − CH₂ − CH₂ − CH₂ − Cl.
Таким образом, условию под буквой Г соответствует ответ под цифрой 5 (1,3-дихлорпропан).
Ответ: 4215.
Типичные ошибки
- Ты присоединил воду к пропену против правила Марковникова, поэтому гидроксил оказался у крайнего атома. Проверяй, к какому атому кратной связи идёт водород, а к какому — гидроксильная группа.
В тренажёре: подсказки по шагам, разбор твоей ошибки ИИ-репетитором (он не даёт готовый ответ), повторение ошибок по интервалам и общий прогресс. Все задания №14 по химии · Разбор темы №14 с нуля